Можно ли сравнить плачущих с нищими духом?
Архимандрит Ианнуарий пишет так: «как и в случае первого «блаженства», Иисус Христос опирается на то же место из пророка Исаии:

Дух Господа Бога на Мне,
ибо Господь помазал Меня
благовествовать нищим, […]
утешить всех скорбящих ,
возвестить скорбящим на Сионе,
что им вместо пепла дастся украшение,
вместо плача – елей радости <…> (Ис. 61:1–3) .

Мы видим, что Иисус Христос постоянно обращается к этому пророчеству, применяя его к Себе как к Помазаннику Духом.

Вообще то греческое слово «скорбящие» (только не «плачущие» и не «сетующие»!) обозначает очень сильную эмоцию. Плакать можно и по пустяковому поводу, а вот скорбят люди редко, когда есть очень серьезная причина скорби. Прямой смысл этого слова – оплакивать, быть в трауре по умершему.
Например, в греческом переводе Ветхого Завета это слово употреблено для передачи скорби Иакова, когда он считал, что его любимый сын Иосиф мертв (см.: Быт. 37: 34). Так и здесь, у Исаии, посыпанные пеплом головы означают траур.
Собственно, «нищие» Исаии мало чем отличаются от «скорбящих», «сокрушенных сердцем», «пленных», «узников», то есть всех тех, кого Исаия перечисляет в одном ряду, – людей, надеющихся только на Бога и которым посылается «благовестие» Духа о Царствии Божием».

Какие примеры плача есть в описании, житиях святых и подвижников?
Мы вспомнили примеры плача из Евангелия, пророческих книг, а также прочитали рассказ митрополита Антония.

Митр. Антоний (Блум) Сурожский
«Помню священника, который меня очень поразил, но понял я его только десятилетия спустя. Я был тогда мальчиком лет 10–11 в детском лагере, и был у нас священник, который нам казался ветхим; ему было, вероятно, лет тридцать, у него были длинные волосы, длинная борода, и нам он казался дедом нашим. Но меня поразило в нем, озадачило (тогда я не понимал этого): он всех нас без исключения любил любовью, которая не менялась, с той только разницей, что когда мы были «хорошие», то его любовь делалась ликованием, когда мы были «плохие», его любовь делалась горем, но она никогда не уменьшалась. Тогда это я заметил, поразился, но в 10 лет я не умел это осмыслить. Потом я это осмыслил: так нас любит Бог. Его любовь не меняется, но когда мы недостойны самих себя, то для Него это горе, которое кончается, в предельном случае, распятием на Голгофе. Когда, наоборот, мы достойны себя и, значит, Его, то Его любовь делается ликованием.

Прошли годы, и я этого священника встретил на службе Выноса плащаницы. Я тогда был уже молодым человеком, мы собрались у плащаницы помолиться. Он вышел, стал на колени перед плащаницей и долго стоял так, и мы стояли. Потом он встал, повернулся к нам лицом, покрытым слезами, и сказал: «Сегодня Христос умер за нас. Давайте плакать…» — и заплакал. И это было не сентиментально. Мы увидели, что смерть Христа для него настолько реальна, что он может плакать не над Христом, а над тем, что мы — причина Его смерти. И это путь, которым мы можем научить ребенка воспринимать то, чего словами мы не объясним».
https://www.liveinternet.ru/users/5130296/post4330571..

Архимандрит Софроний (Сахаров):

Там, где нет любви, — нет слез, хотя бы аскетический подвиг принимал крайние формы: интенсивные медитации, длительные посты, суровые условия жизни в удалении от прочего мира. Когда смиренный дух владеет нами, тогда льются слёзы из глубины сердца. Об этом плаче говорит Христос: «Блаженны плачущие, ибо они утешатся» (Мф. 5; 3—4). Каким утешением? В данном случае — утешением, исходящим от Духа Святого, Которого Христос именовал Утешителем; утешением не психологического или физиологического порядка, но онтологического, относящегося к Божественной вечности.

Симеон Новый Богослов:

Сначала от плача по Богу бывает смирение: от него приходят потом радость и веселие неизреченные.

Преп. Ефрем Сирин: 

Хотя нет у тебя видимых слез, однако же, пусть будет сердечное сокрушение, потому что и между слезами есть разность. Но блажен — кто в душе своей, как в зеркале, созерцает Господа и вместе со слезами изливается в славословии Ему пред лицом Его благости, потому что молитва его будет услышана.
https://svyatye.com/otcy/O-slezakh/1.html

О каком утешении идет речь во 2-ой заповеди блаженства?

Мы обсудили, что иногда слезы и скорбь не приносят облегчения, а даже ведут к еще большей депрессии. Ксения очень искренне и образно рассказала о том, что когда все опоры, которые ты раньше находил: живописные места, отзывчивые люди, друзья — могут в один момент стать ненадежными. С гор сходят лавины и там погибают люди, друзья бывают не в настроении, заняты своими делами. И тогда в центре этой бури остается одна единственная опора, которая незыблема и неизменна — Господь. И в Нем приходит утешение. То утешение и присутствие Царства Небесного, которое мы иногда получаем уже здесь, в молитве и смирении.

Плач может возникнуть от любых человеческих переживаний и страданий. Но заповедь блаженства подводит нас к плачу и скорби более выского порядка: к плачу о своей греховности и поврежденности всего творения.

Вслед за скорбью о греховности идет преподание утешения от Духа Святого.
Архимандрит Ианнуарий: «С. С. Аверинцев пишет, что в контексте Нагорной проповеди «человек не может всерьез искать Царствия Божия и правды Божией, не испытывая вполне реальной боли от недолжного состояния мира и себя самого; только окончательный приход Царствия приносит конец этому трауру» .

В церковной традиции со времен Оригена именно так и понимается это «блаженство» – как скорбь о страданиях этого мира и вообще о мире, гибнущем в своем греховном и бессмысленном состоянии. Немалое значение в толкованиях придавалось также скорби о собственном недостоинстве и о собственной греховности человека. Если вспомнить покаянный Псалом, то «Жертва Богу дух сокрушен»(Пс. 50: 19).

Предыдущие материалы по нашим обсуждениям книги
«Жемчужина нагорной проповеди» читайте по ссылкам:

1-я часть обсуждения
2-я часть обсуждения
3-я часть обсуждения